El xifratge per substitució monoalfabètic sembla indesxifrable a causa de l'elevat nombre de possibles claus. Malgrat això, existeix una drecera que en pot minvar la seguretat. Aquesta secció explica la història de com es va inventar la tècnica per descodificar-lo, explica com funciona i proporciona una eina que t'ajudarà a descodificar xifratges.
 

La tècnica per descodificar el xifratge per substitució marca el naixement de la criptoanàlisi. Això va passar a l'edat daurada de la civilització islàmica, quan molts manuscrits antics estrangers eren portats a Bagdad per ser afegits a la gran biblioteca. Alguns d'aquests manuscrits estaven xifrats, cosa que va motivar els desxifradors de codis a desxifrar-los i revelar-ne els secrets.

Les lletres A i T són les més comunes en àrab, mentre que en català ho són la E i la A.

Si un missatge és xifrat de manera que cada lletra se substitueix per una de diferent, llavors la nova lletra tindrà tots els atributs de la vella, incloent-hi com de comuna és.

Per tant, si la lletra més comuna en un missatge xifrat és la W, llavors probablement la W representarà la E. Si hi ha moltes G, llavors la G representarà la A, i així successivament.

Els enllaços en el menú donen més informació sobre com es poden descodificar els xifratges per substitució, incloent-hi una eina interactiva que t'ajudarà a descodificar missatges xifrats.

La primera pàgina del manuscrit d'Al-Kindi "Desxifrant missatges criptogràfics" conté la més antiga descripció de la criptoanàlisi mitjançant anàlisi de freqüències.
 

   

Encara no se sap qui va ser el primer que es va adonar que la variació en la freqüència de les lletres es podia fer servir per descodificar xifratges. La primera descripció coneguda és del segle IX i és deguda a Abu Yusuf Ya 'qub ibn Is-haq ibn as-Sabbah ibn 'omran ibn Ismail al-Kindi. Conegut com el filòsof dels àrabs, Al-Kindi va ser l'autor de 290 llibres de medicina, astronomia, matemàtiques, lingüística i música, però el seu major tractat, redescobert el 1987 a l'arxiu Sulaimaniyyah Ottoman d'Istanbul, és un manuscrit sobre el desxifratge de missatges criptogràfics.